Циклопентан

Циклопентан (пентаметилен), C5H10 — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (+20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром).
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт».

Синтез

Циклопентан можно получить несколькими способами:

• Основной способ - восстановление циклопентанона амальгамой цинка:

• Из нефти путём каталитического риформинга
• Гидрированием циклопентадиена
• Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком):

• Из адипиновой кислоты:

НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O (OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO3

Применение

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4 % об. (41 г/м3) до 8,0 % об. (233 г/м3).
Обладает наркотическим действием. ЛД50 — 11400 мг/кг крысы, перорально.