Оксалилхлорид

Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.

Получение

Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.

H 2 C 2 O 4 + 2 P C l 5 → ( C O C l ) 2 + 2 P O C l 3 + 2 H C l {displaystyle {mathsf {H_{2}C_{2}O_{4}+2PCl_{5} ightarrow (COCl)_{2}+2POCl_{3}+2HCl}}}

Химические свойства

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

R C O O H + ( C O C l ) 2 → R C O C l + C O 2 + C O + H C l {displaystyle {mathsf {RCOOH+(COCl)_{2} ightarrow RCOCl+CO_{2}+CO+HCl}}}

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

R H + ( C O C l ) 2 → R C O C l + C O + H C l {displaystyle {mathsf {RH+(COCl)_{2} ightarrow RCOCl+CO+HCl}}}

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:

R C O N H 2 + ( C O C l ) 2 → R C ( O ) N = C = O + C O + 2 H C l {displaystyle {mathsf {RCONH_{2}+(COCl)_{2} ightarrow RC(O)N{ ext{=}}C{ ext{=}}O+CO+2HCl}}}

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, испоользуется как удобный в лабораторной практике синтеnический аналог и фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу:

(COCl)2 → {displaystyle o } COCl2 + CO